布沃-布朗还原反应
外观
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鲍维特-勃朗克还原反应(Bouveault-Blanc还原)中,以金属钠-无水醇作还原剂,酯发生还原得到一级醇。[1][2][3]
![Bouveault-Blanc还原反应](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/Bouveault-Blanc_Reduction_Scheme.png/350px-Bouveault-Blanc_Reduction_Scheme.png)
在氢化铝锂还原酯的方法发现之前,BB还原反应曾广泛用于酯的还原反应中。用该法时双键不受影响。
反应机理
[编辑]反应是自由基机理。钠作单电子还原剂给出价电子,酯生成自由基负离子,从醇中得到质子变为自由基。钠再给出一个电子使之生成碳负离子,从醇得到质子生成醇中间体。而后碳氧键断裂得到一个醇和一个醛,醛经过类似的还原过程,得到另一个醇。
![Bouveault-Blanc还原反应机理](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ed/Bouveault-Blanc_Reduction_Mechanism.png/500px-Bouveault-Blanc_Reduction_Mechanism.png)
参见
[编辑]外部链接
[编辑]- 反应机理: gif动画 (页面存档备份,存于互联网档案馆)