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孔雀石绿

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  此条目介绍的是一种人工合成的有机染剂。关于一种颜色相近的天然矿物，请见“孔雀石”。
孔雀石绿
IUPAC名
4-[(4-dimethylaminophenyl)-phenyl-methyl]-N,N-dimethyl-aniline
识别
CAS号 569-64-2  checkY
ChemSpider 10820
SMILES
 
  • [Cl-].CN(C)c1ccc(cc1)C(c2ccccc2)=C3C=CC(C=C3)=[N+](C)C
InChI
 
  • 1/C23H25N2.ClH/c1-24(2)21-14-10-19(11-15-21)23(18-8-6-5-7-9-18)20-12-16-22(17-13-20)25(3)4;/h5-17H,1-4H3;1H/q+1;/p-1
InChIKey FDZZZRQASAIRJF-REWHXWOFAA
性质
化学式 C23H25ClN2（氯化物）
摩尔质量 364.911（氯化物） g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

孔雀石绿（malachite green，aniline green）又称孔雀绿，IUPAC名称 4-[(4-dimethylaminophenyl)-phenyl-methyl]-N,N-dimethyl-aniline，是一种有毒的三苯甲烷类人工合成有机化合物，既是染料，也是消毒剂，可致癌。其制成可由1摩尔的苯甲醛和2摩尔的二甲苯胺在浓盐酸混合下，加热缩合成隐色素碱，在酸性下加过氧化铅使其氧化，并在溶液中沉淀出色素碱。

虽然称作孔雀石绿，但其实它不含有孔雀石（水合碱式碳酸铜）的成分，只是两者颜色相似而已。孔雀石主要用于铜的提炼和供作颜料，并不用于水产养殖业。

杀菌剂

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孔雀石绿是带有金属光泽的绿色晶体，可用作治理鱼类或鱼卵的寄生虫、真菌或细菌感染，如鱼场的鱼卵容易感染的真菌Saprolegnia（英语：Saprolegnia）。孔雀石绿也常用作处理受寄生虫影响的淡水水产。但对于脂鲤和鲶鱼等海产，孔雀石绿有高度毒性、高残留等副作用。

加拿大在1992年发现人类若进食含孔雀石绿的鱼类，会对健康构成重大影响，主要是孔雀石绿中的三苯甲烷基团可引致肝癌。因此，孔雀石绿被列为第二类危险物品，很多国家已经禁用。不过，基于孔雀石绿低廉的生产成本及容易使用，不少监管较弱的国家依然在使用中，有渔民在防治鱼类感染真菌时使用，也有运输商用作消毒，以延长鱼类在长途贩运中的存活时间。

虽然2002年5月中国农业部已将孔雀石绿列入《食品动物禁用的兽药及其化合物清单》，但于2005年8月，福建、江西及安徽等地出口的鳗鱼产品，仍被验出含有孔雀石绿，中国国家质检总局首次下令全面回收，数日后香港发现多种淡水鱼含有孔雀石绿，中国大陆因此禁止所有淡水鱼出口到香港。[1][2][3][4][5][6][7][8] 同年9月1日香港于来自台湾的青斑海鱼样本中验出孔雀石绿，中华民国渔业署表示会作出针对性检验。

染剂

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以Schaeffer–Fulton 芽孢染色法（英语：Schaeffer–Fulton stain）染色的枯草芽孢杆菌，芽孢由孔雀石绿染成绿色，菌体由番红染成红色

孔雀石绿可用作生物染色剂，把细胞或细胞组织染成蓝绿色，方便在显微镜下研究。孔雀石绿也用作丝绸、皮革和纸张的染料。要制造孔雀石绿染料，首先将其溶于热草酸溶液，冷却后得草酸盐的结晶，或用盐酸中和后，加定量的氯化锌结晶出氯化锌复盐，成为绿色碱性染料。

注脚

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  1. ^ 五内地淡水鱼含孔雀石绿 - 星岛日报2005年8月22日, 2008年9月24日 索取
  2. ^ 曾荫权“淡水鱼宴”挽信心 - 星岛日报2005年8月28日, 2008年9月24日 索取
  3. ^ 再验出大鱼鲩鱼含孔雀石绿之际 特首高官 啖河鲜救鱼市[永久失效链接] - 苹果日报2005年8月28日, 2008年9月24日 索取
  4. ^ 淡水鱼也有毒 港人食乜好？[永久失效链接] - 苹果日报2005年8月22日, 2008年9月24日 索取
  5. ^ 罐头成为首选食品 （页面存档备份，存于互联网档案馆） - 英文虎报2005年9月22日, 2008年9月24日 索取（英文）
  6. ^ 化学物泛滥 美食随时有毒[永久失效链接] - 苹果日报2005年8月22日, 2008年9月24日 索取
  7. ^ 周一岳：内地淡水鱼验出孔雀石绿[永久失效链接] - 香港电台2005年8月21日, 2008年9月24日 索取
  8. ^ 鳗鱼内脏易积聚孔雀石绿 不应进食[失效链接] - 香港电台2005年8月29日, 2008年9月24日 索取

延伸阅读

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  • Bongsup P. Cho; et al. Synthesis and Characterization of N-Demethylated Metabolites of Malachite Green and Leucomalachite Green. Chem. Res. Toxicol. 2003, 16 (3): 285–294. PMID 12641428. doi:10.1021/tx0256679. 
  • S. M. Plakas, K. R. El Said, G. R. Stehly, W. H. Gingerich and J. H. Allen. Uptake, tissue distribution, and metabolism of malachite green in the channel catfish (Ictalurus punctatus). Can. J. Fish. Aquat. Sci. 1996, 53 (6): 1427–1433. doi:10.1139/cjfas-53-6-1427. 
  • Schoettger, 1970; Smith and Heath, 1979; Gluth and Hanke, 1983. Bills et al. (1977)
  • Steven C. DeFina, Thorsten Dieckmann. Synthesis of selectively 15N- or 13C-labelled malachite green. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. 2002, 45 (3): 241. doi:10.1002/jlcr.554. 
  • Antimicrob Agents Chemother. 2012 Jan;56(1):495-506. doi: 10.1128/AAC.00574-11. Epub 2011 Oct 17. In vitro effect of malachite green on Candida albicans involves multiple pathways and transcriptional regulators UPC2 and STP2. Dhamgaye S1, Devaux F, Manoharlal R, Vandeputte P, Shah AH, Singh A, Blugeon C, Sanglard D, Prasad R.
维基共享资源上的相关多媒体资源：孔雀石绿

外部链接

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  绿色系  
黄绿（英语：Yellow-green）
Yellow green 		苹果绿（英语：Apple green）
Apple green 		嫩绿（英语：Fresh leaves）
Fresh leaves 		叶绿（英语：Foliage green）
Foliage green 		草绿
Lime green 		苔藓绿（英语：Moss green）
Moss green 		橄榄绿
Olive 		常苔藓绿（英语：Ivy green）
Ivy green
               
绿
Green 		碧绿
Emerald green 		绿松石绿
Turquoise green 		青瓷绿（英语：Celadon green）
Celadon green 		孔雀石绿
Malachite 		薄荷绿（英语：Spring green）
Mint 		铬绿
Viridian 		孔雀绿
Peacock green
               
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