甲苯咪唑

甲苯咪唑
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Vermox
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682315
懷孕分級	澳: B3 ; ;
給藥途徑	Oral
ATC碼	P02CA01 (WHO) QP52AC09;
法律規範狀態
法律規範	澳：限藥店出售（S2）; 加：OTC; 英：一般銷售列表 (GSL, OTC); 美：處方藥（℞-only）;
藥物動力學數據
生物利用度	2-10%
血漿蛋白結合率	95%
藥物代謝	肝臟（大部分）
生物半衰期	3-6小時
排泄途徑	糞便、尿液（5-10%）
識別資訊
	IUPAC命名法 methyl (5-benzoyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbamate; ;
CAS號	31431-39-7
PubChem CID	4030;
DrugBank	DB00643 ;
ChemSpider	3890 ;
UNII	81G6I5V05I;
KEGG	D00368 ;
ChEBI	CHEBI:6704 ;
ChEMBL	ChEMBL685 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID4040682 ;
ECHA InfoCard	100.046.017
化學資訊
化學式	C16H13N3O3
摩爾質量	295.293 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
熔點	288.5 °C（551.3 °F）
	SMILES O=C(c2cc1c(nc(n1)NC(=O)OC)cc2)c3ccccc3;
	InChI InChI=1S/C16H13N3O3/c1-22-16(21)19-15-17-12-8-7-11(9-13(12)18-15)14(20)10-5-3-2-4-6-10/h2-9H,1H3,(H2,17,18,19,21) ; Key:OPXLLQIJSORQAM-UHFFFAOYSA-N ;

甲苯咪唑（英語：Mebendazole，簡稱MBZ），又名安樂士、美鞭達唑，為治療多種寄生蟲感染的指定用藥^[2]。治療對象包含蛔蟲、蟯蟲、線蟲、絛蟲、鈎蟲、滴蟲、包囊蟲，以及鞭蟲類的感染^[2]。該藥屬於口服藥物^[2]。

甲苯咪唑的藥物耐受性很高^[2]。常見的副作用有頭痛、嘔吐以及耳鳴^[2]。使用過大劑量的話恐有骨髓抑制的疑慮^[2] 。在懷孕期間使用的安全性之研究尚不明確^[2] 。甲苯咪唑是種可廣泛使用苯並咪唑類的驅蟲藥劑（英語：Anthelmintic）^[2]。

甲苯咪唑在1971年開始正式使用^[3]，是名列世界衛生組織基本藥物標準清單中的藥品，也是基礎醫療系統裏的重要藥物之一^[4]。此藥也是作為通用名藥品在使用。單劑的量販價大約介於0.004到0.04美元間^[5] 。在美國，一劑的售價約為18美元^[2]。

醫療用途

甲苯咪唑為抗線蟲類寄生蟲的特效藥，包含蟯蟲、線蟲、絛蟲、鈎蟲、以及鞭蟲。

此外，甲苯咪唑也可治療尚未離開消化道的初期旋毛蟲病，但離開消化道的旋毛蟲即必須以其他藥物治療，因為此藥物難溶於血^[6]。單獨使用此藥可以治療旋毛蟲輕度或中度的寄生蟲感染，但其殺蟲效果相當緩慢。若重症患者使用此藥物，則可能使寄生蟲自消化系統中逸出，導致盲腸炎、膽道問題，或腸穿孔。為了避免此問題，重症病患可以在治療前使用驅蛔靈，或完全替代甲苯咪唑。因為驅蛔靈會使蟲體癱瘓，使其由糞便排出。^[7]。甲苯咪唑很少拿來治療包囊蟲病，因為研究顯示其效果不佳。^[8]

甲苯咪唑和其他苯並咪唑類藥物對於線蟲的幼蟲和成蟲階段都有效，對於蛔蟲和鞭蟲也可以殺卵。蟲體會慢的麻痹而死亡，可能要幾天後才不會在糞便中出現^[6]。

特定族群

甲苯咪唑的懷孕分級是C，會對懷孕中的動物造成影響，但對於懷孕中婦女的影響沒有足夠臨床研究，目前尚不知道此藥是否會藉哺乳影響胎兒。^[9]

不良反應

有時甲苯咪唑會造成腹瀉，腹痛，和肝酶升高，在少數的案例中，甲苯咪唑會造成有危險性的低白血球計數、低血小板計數（英語：thrombocytopenia）及脫髮^[9]^[10]，以及粒細胞缺乏症（英語：agranulocytosis）的風險。

藥物互相作用

卡馬西平(Carbamazepine)、苯妥英（Phenytoin，或稱Diphenyl hydantoin）會降低血漿中甲苯咪唑的濃度，西咪替丁(Cimetidine) 不會顯著提昇甲苯咪唑的濃度（和西咪替丁與阿苯達唑的影響不同），和其總系統吸收不高的結果一致^[11]^[12]。

若甲苯咪唑和高劑量的甲硝唑(Metronidazole) 一起服用，會出現史蒂芬斯－強森症候群及更嚴重的中毒性表皮壞死鬆解症（英語：toxic epidermal necrolysis）^[13]。

藥物機制

一般認為甲苯咪唑的機制如下：選擇性地抑制寄生蟲微管的合成，破壞其腸細胞中已有的細胞質微管，使其無法攝取葡萄糖和其他營養物質，從而降低蠕蟲的活動力，最終死亡^[6]。

價格及廠商

甲苯咪唑是通用名藥物^[14]，成本在美金0.004元至0.04元之間^[5]，在美國一劑約美金18元^[2]。甲苯咪唑是由像強生公司等國際廠商及一些通用藥製造商所販售^[15]。

研究

許多研究指出甲苯咪唑有潛在的抗腫瘤性質，不論是體外或是在活體的實驗，甲苯咪唑可以顯著抑制癌細胞的成長、遷移及轉移形成腎上腺皮質癌（英語：adrenocortical carcinoma）^[16]。肺癌細胞經過甲苯咪唑處理後，其有絲分裂停滯，之後胱天蛋白酶活化，釋放細胞色素c，隨後細胞會凋亡死亡^[17]。甲苯咪唑會引發人類肺癌細胞的凋亡反應，效果和劑量和時間有關^[18]，也會使耐化療藥的黑色素瘤細胞因Bcl-2（英語：Bcl-2）不活化而凋亡^[19]。

參考文獻

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