汉奇-威德曼杂环命名系统

汉奇-威德曼杂环命名系统是一种系统化学命名法，用于命名不超过十元的杂环母体氢化物。^[1]一些常见的杂环化合物保留了特殊名称，不遵循汉奇-威德曼杂环命名系统。^[2]^[3]

汉奇-威德曼名称必定有一个前缀，表示环中杂原子的类型，以及一个词干，表示原子总数和双键的存在或不存在。如果某化合物含有多于一种杂原子，则其名称会有多个前缀。如果有多个相同类型的杂原子，则使用乘法前缀。它也会使用位置词干，表示不同原子的相对位置。汉奇-威德曼名称可以与其他有机命名法结合，以表示取代或稠环系。此命名系统以化学家阿图尔·鲁道夫·汉奇（英语：Arthur Rudolf Hantzsch）和卡尔·奥斯卡·威德曼（瑞典语；德语）命名。

前缀

汉奇-威德曼前缀表示环中杂原子的类型。它们形成一个优先级序列：如果环中含有多于一种杂原子，则列表中较高的前缀位于列表中较低的前缀之前。即，杂原子优先级以此顺序依次降低：F、Cl、Br、I、O、S、Se、Te、N、P、As、Sb、Bi、Si、Ge、Sn、Pb、B、Al、Ga、In、Tl、Hg。例如，在名称中，oxa（氧）必定出现在aza（氮）之前。

该优先级顺序与替代命名法（英语：substitutive nomenclature）的相同，但汉奇-威德曼杂环命名系统推荐用于一组较为有限的杂原子。^[3]^{[note 1]}

所有前缀都以a结尾：在汉奇-威德曼杂环命名系统中，前缀出现在元音之前时，则会省略结尾的a（此规则不适用于一些其他杂环命名法）。

构建名称时会假设杂原子具有有机化学的标准成键数。卤素的标准成键数为1，因此杂原子为卤素的杂环应具有正电荷。^[4]原则上，Lambda命名法可用于指定杂原子的非标准价态^[3]，但这种用法实际上很少见。

元素	英文前缀	国立编译馆《化学命名原则》^[5]	中国化学会《有机化合物中文命名原则》^[6]
氟	fluora	氟	氟杂
氯	chlora	氯	氯杂
溴	broma	溴	溴杂
碘	ioda	碘	碘杂
氧	oxa	氧/㗁	氧杂/𫫇
硫	thia	硫/噻	硫杂/噻
硒	selena	硒	硒杂
碲	tellura	碲	碲杂
氮	aza	氮/吖	氮杂
磷	phospha	磷	磷杂
砷	arsa	砷	砷杂
锑	stiba	锑	锑杂
铋	bisma	铋	铋杂
硅	sila	矽	硅杂
锗	germana	锗	锗杂
锡	stanna	锡	锡杂
铅	plumba	铅	铅杂
硼	bora	硼	硼杂
铝	aluma	铝	铝杂
镓	galla	镓	镓杂
铟	indiga	铟	铟杂
铊	thalla	铊	铊杂
汞	mercura	汞	汞杂

词干

词干（词尾缀）的选择相当复杂，且不完全标准化。主要标准为：

环中的原子总数，包括碳原子和杂原子（“环大小”）
任何双键的存在（环的饱和度）
杂原子的性质。

环大小	不饱和^{[note 2]}^{[note 3]}				饱和
	英文^{[note 4]}	国立编译馆《化学命名原则》^[5]	中国化学会《有机化合物中文命名原则》^[6]		英文^{[note 4]}	国立编译馆《化学命名原则》^[5]	中国化学会《有机化合物中文命名原则》^[6]
	英文^{[note 4]}	国立编译馆《化学命名原则》^[5]	第一方案	第二方案	英文^{[note 4]}	国立编译馆《化学命名原则》^[5]	中国化学会《有机化合物中文命名原则》^[6]
3	-irene -irine^{[note 5]}	吮	环丙烯	环丙熳	-irane -iridine^{[note 5]}	𠰂	环丙烷丙啶^{[note 5]}
4	-ete	唉	环丁二烯	环丁熳	-etane -etidine^{[note 5]}	呾	环丁烷
5	-ole	呃唑^{[note 6]}	环戊二烯唑^{[note 6]}	环戊熳唑^{[note 6]}	-olane -olidine^{[note 5]}	𠷬	环戊烷唑烷^{[note 6]} 唑啉^{[note 7]}
6	-ine^{[note 8]} -inine^{[note 9]}	𠯤	环己三烯（苯）嗪^{[note 6]}	环己熳嗪^{[note 6]}	-ane^{[note 10]} -inane^{[note 11]}	𠮿	环己烷𫫇烷^{[note 12]} 噻烷^{[note 13]}
7	-epine	呯	环庚三烯	环庚熳	-epane	𠰢	环庚烷
8	-ocine	㖕	环辛四烯	环辛熳	-ocane	咁	环辛烷
9	-onine	咛	环壬四烯	环壬熳	-onane	喃	环壬烷
10	-ecine	噙	环癸五烯	环癸熳	-ecane	啿	环癸烷

历史

汉奇-威德曼杂环命名系统以德国化学家阿图尔·鲁道夫·汉奇（英语：Arthur Rudolf Hantzsch）和瑞典化学家奥斯卡·威德曼命名，他们分别于1887年和1888年独立提出相似的杂环化合物系统命名方法。^[7]^[8]它是许多常见化学名称的基础，例如二𫫇英和苯二氮䓬。

备注

^ 2004年草稿建议提议对汉奇-威德曼杂环命名系统的杂原子列表增加铝（aluma）、镓（galla）、铟（indiga）和铊（thalla），并移除汞。
^ 不饱和环系的母体化合物是具最大非累积双键数（maximal number of non-cumulated double bonds，可缩写为mancude环系统，又称熳环系统）的环系。
^ 化合物具有的双键数介于最小和最大之间，称为熳环的氢化衍生物。如1,4-二𫫇烯（英语：1,4-Dioxene）的学名称作“2,3-二氢-1,4-二𫫇环己熳”。
^ ^4.0 ^4.1 当整个物质转为官能团，名称作为前缀使用时，非粗体部分消失并后接“-”
^ ^5.0 ^5.1 ^5.2 ^5.3 ^5.4 用于杂原子为N时。
^ ^6.0 ^6.1 ^6.2 ^6.3 ^6.4 ^6.5 用于杂原子为N时，并略去对应杂原子前缀
^ 用于杂原子为N且半饱和时，并略去对应杂原子前缀
^ 用于杂原子为O、S、Se、Te、N、Bi、Si、Ge、Sn、Pb、Hg时
^ 用于杂原子为F、Cl、Br、I、P、As、Sb、B、Al、Ga、In、Tl时
^ 用于杂原子为O、S、Se、Te、Bi、Hg时
^ 用于杂原子为F、Cl、Br、I、N、P、As、Sb、Si、Ge、Sn、Pb、B、Al、Ga、In、Tl时
^ 用于杂原子为O时，并略去对应杂原子前缀
^ 用于杂原子为S时，并略去对应杂原子前缀

参考文献

^ 国际纯化学和应用化学联合会，化学术语概略，第二版。（金皮书）(1997)。在线校正版: (2006–) "Hantzsch–Widman name"。doi:10.1351/goldbook.H02737
^ International Union of Pure and Applied Chemistry, Revision of the Extended Hantzsch–Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles (Recommendations 1982), Pure Appl. Chem., 1983, 55 (2): 409–16 [2022-01-18], doi:10.1351/pac198855020409, （原始内容存档于2018-09-23） .
^ ^3.0 ^3.1 ^3.2 Panico, R.; Powell, W. H.; Richer, J. C. (编). Recommendation 2.3.3. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. IUPAC/Blackwell Science. 1993: 40–44. ISBN 0-632-03488-2.
^ International Union of Pure and Applied Chemistry, Revised nomenclature for radicals, ions, radical ions and related species (Recommendations 1993), Pure Appl. Chem., 1993, 65 (6): 1367–1455, doi:10.1351/pac199365061357 .
^ ^5.0 ^5.1 ^5.2 国立编译馆, 化学名词审译委员会. 化學命名原則第四版. 台北市: 国立编译馆. 2009: 62–63. ISBN 9789860208269.
^ ^6.0 ^6.1 ^6.2 中国化学会, 有机化合物命名审定委员会. 有机化合物命名原则 2017. 北京: 科学出版社. 2018-01: 49–54. ISBN 978-7-03-055295-2.
^ Hantzsch, A.; Weber, J. H., Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe), Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1887, 20 (2): 3118–32 [2022-01-18], doi:10.1002/cber.188702002200, （原始内容存档于2022-01-18）（德语） .
^ Widman, O., Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten, J. Prakt. Chem., 1888, 38: 185–201 [2022-01-18], doi:10.1002/prac.18880380114, （原始内容存档于2022-01-18）（德语） .

外部链接

Hantzsch-Widman nomenclature, IUPAC （页面存档备份，存于互联网档案馆）

[4] 2004年草稿建议提议对汉奇-威德曼杂环命名系统的杂原子列表增加铝（aluma）、镓（galla）、铟（indiga）和铊（thalla），并移除汞。

[8] 不饱和环系的母体化合物是具最大非累积双键数（maximal number of non-cumulated double bonds，可缩写为mancude环系统，又称熳环系统）的环系。

[9] 化合物具有的双键数介于最小和最大之间，称为熳环的氢化衍生物。如1,4-二𫫇烯（英语：1,4-Dioxene）的学名称作“2,3-二氢-1,4-二𫫇环己熳”。

[:0-10] 4.0 ^4.1 当整个物质转为官能团，名称作为前缀使用时，非粗体部分消失并后接“-”

[:1-11] 5.0 ^5.1 ^5.2 ^5.3 ^5.4 用于杂原子为N时。

[:2-12] 6.0 ^6.1 ^6.2 ^6.3 ^6.4 ^6.5 用于杂原子为N时，并略去对应杂原子前缀

[13] 用于杂原子为N且半饱和时，并略去对应杂原子前缀

[14] 用于杂原子为O、S、Se、Te、N、Bi、Si、Ge、Sn、Pb、Hg时

[15] 用于杂原子为F、Cl、Br、I、P、As、Sb、B、Al、Ga、In、Tl时

[16] 用于杂原子为O、S、Se、Te、Bi、Hg时

[17] 用于杂原子为F、Cl、Br、I、N、P、As、Sb、Si、Ge、Sn、Pb、B、Al、Ga、In、Tl时

[18] 用于杂原子为O时，并略去对应杂原子前缀

[19] 用于杂原子为S时，并略去对应杂原子前缀

[1] 国际纯化学和应用化学联合会，化学术语概略，第二版。（金皮书）(1997)。在线校正版: (2006–) "Hantzsch–Widman name"。doi:10.1351/goldbook.H02737

[IUPAC83-2] International Union of Pure and Applied Chemistry, Revision of the Extended Hantzsch–Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles (Recommendations 1982), Pure Appl. Chem., 1983, 55 (2): 409–16 [2022-01-18], doi:10.1351/pac198855020409, （原始内容存档于2018-09-23） .

[IUPAC93-3] 3.0 ^3.1 ^3.2 Panico, R.; Powell, W. H.; Richer, J. C. (编). Recommendation 2.3.3. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. IUPAC/Blackwell Science. 1993: 40–44. ISBN 0-632-03488-2.

[5] International Union of Pure and Applied Chemistry, Revised nomenclature for radicals, ions, radical ions and related species (Recommendations 1993), Pure Appl. Chem., 1993, 65 (6): 1367–1455, doi:10.1351/pac199365061357 .

[:0-6] 5.0 ^5.1 ^5.2 国立编译馆, 化学名词审译委员会. 化學命名原則第四版. 台北市: 国立编译馆. 2009: 62–63. ISBN 9789860208269.

[:1-7] 6.0 ^6.1 ^6.2 中国化学会, 有机化合物命名审定委员会. 有机化合物命名原则 2017. 北京: 科学出版社. 2018-01: 49–54. ISBN 978-7-03-055295-2.

[20] Hantzsch, A.; Weber, J. H., Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe), Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1887, 20 (2): 3118–32 [2022-01-18], doi:10.1002/cber.188702002200, （原始内容存档于2022-01-18）（德语） .

[21] Widman, O., Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten, J. Prakt. Chem., 1888, 38: 185–201 [2022-01-18], doi:10.1002/prac.18880380114, （原始内容存档于2022-01-18）（德语） .

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