异佛尔酮二异氰酸酯

Isophorone diisocyanate
	IUPAC名; 5-isocyanato-1-(isocyanatomethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexane
别名	IPDI
识别
CAS号	4098-71-9
PubChem	169132
ChemSpider	147926
SMILES	O=C=N\C1CC(C\N=C=O)(CC(C1)(C)C)C;
InChI	1/C12H18N2O2/c1-11(2)4-10(14-9-16)5-12(3,6-11)7-13-8-15/h10H,4-7H2,1-3H3;
InChIKey	NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYAN
ChEBI	53214
性质
化学式	C12H18N2O2
摩尔质量	222.3 g/mol g·mol⁻¹
外观	无色或微黄色液体
气味	有刺激性的
密度	1.062 g/cm3 @ 20 °C, liquid
熔点	-60 °C（213 K）
沸点	158 °C（431 K）
蒸气压	0.0003 mmHg (20°C)
危险性
PEL	none
相关物质
相关化合物	Hexamethylene diisocyanate
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

异佛尔酮二异氰酸酯 (Isophorone diisocyanate, IPDI)是一种脂肪族二异氰酸酯。相对其他异氰酸酯，它的生产量相对较小，仅占 2000 年全球二异氰酸酯市场的 3.4%（与六亚甲基二异氰酸酯共同计算）^[1]。异佛尔酮二异氰酸酯主要用于水性树脂特殊应用，例如耐磨、抗紫外线、抗腐蚀的涂料^[2]，特别适用飞机的外装涂料等应用。

合成

异佛尔酮二异氰酸酯可由异佛尔二胺与光气反应制得:^[1]

化学特性

异佛尔酮二异氰酸酯 存在两种立体异构物，顺式和反式。两种异构物间反应性类似。由于两种结构不对称，所以两个异氰酸酯带有不同的反应性，伯异氰酸酯基团比仲异氰酸酯基团反应性更高。

参见

参考资料

^ ^1.0 ^1.1 Randall, David; Lee, Steve. The Polyurethanes Book. New York: Wiley. 2002. ISBN 0-470-85041-8.
^ Chen, S. Synthetic scheme to increase the abrasion resistance of waterborne polyurethane–urea by controlling micro-phase separation. J Appl Polym Sci. 2021, 138 (24): e50561. ISSN 1097-4628 （英语）.

外部链接

NIOSH Safety and Health Topic: Isocyanates （页面存档备份，存于互联网档案馆）, from the website of the National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
Isophorone diisocyanate - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards （页面存档备份，存于互联网档案馆）

[Randall-1] 1.0 ^1.1 Randall, David; Lee, Steve. The Polyurethanes Book. New York: Wiley. 2002. ISBN 0-470-85041-8.

[2] Chen, S. Synthetic scheme to increase the abrasion resistance of waterborne polyurethane–urea by controlling micro-phase separation. J Appl Polym Sci. 2021, 138 (24): e50561. ISSN 1097-4628 （英语）.

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